Attraversato dalla Via Cassia, i ritrovamenti della Tomba dell'Arciere e di Poggio La Croce ne testimoniano l'origine etrusca.
Divenne un borgo fortificato nel '300 ed anche i dintorni sono ricchi di ville e chiese medioevali.
Da visitare ricordiamo la Chiesa di Santa Maria del Prato ricca di notevoli opere artistiche e l'annesso Museo della Misericordia; la seicentesca Chiesa di Santa Maria del Gesù ed il Museo di Arte Sacra; la Chiesa di Sant'Andrea con una decorazione di Andrea della Robbia.
Nei dintorni ricordiamo le pievi: Santa Cecilia a Decimo, San Giovanni a Cerbaia, Santo Stefano a Campoli; il Castello di Bibbione, il Castello di Gabbiano, il Castello di Montefiridolfi, Castello il Palagio, il Castello di Pergolato e Villa Borromeo, Villa Le Corti e Villa Poggio Torselli.
Ulteriori informazioni e approfondimenti nel sito del Comune di San casciano in Val di Pesa