San Gimignano per la sua particolarità non può mancare dagli itinerari che attraversano la Toscana in lungo e in largo e merita sempre una deviazione per visitare il suo centro storico, dichiarato dall'Unesco patrimonio delI'umanità, ritenuto per il suo aspetto due-trecentesco uno dei migliori esempi in Europa di organizzazione urbana deli'età comunale.
Da aprile a ottobre si possono visitare le cantine e le aziende agricole dei dintorni per assaggiare i vini toscani fra cui il Vernaccia di San Gimignano e i prodotti tipici dai salumi ai sughi di cacciagione coi quali spesso si condiscono bici e pasta fresca in genere.
Se ad agosto, precisamente la notte di San Lorenzo, come in tanti altri borghi toscani si festeggia con Calici Sotto le Stelle, fra la fine di ottobre e l'inizio di novembre si può visitare "Giallo come l'Oro", la mostra mercato dedica allo zafferano di San Gimignano, mentre a fine dicembre è protagonista l'olio con "De Excellentia Olei", la mostra mercato dell'olio extra-vergine di oliva di San Gimignano.
A metà giugno invece si svolge la rievocazione storica intitolata "Ferie delle Messi", festa di medievale, memoria celebrata da tutta la popolazione come ricorrenza prioritaria ai raccolti, motivo di divertimento con canti, balli, giochi, e combattimenti tra campioni a cavallo armati di bastoni.
Durante il fine settimana della festa si svolgono sfilate e tornei in costume nella pittoresca atmosfera dei vicoli, delle vie e delle piazze del centro, colorata dalle figure e dai suoni di cantastorie, musicanti, teatranti e arcieri.